Перед началом Великой Отечественной войны заведующей Райздравотделом была врач Усачева, главным врачом больницы — В.В. Менчинский, зав. поликлиникой — Н.П. Артемьева, заведующим хирургическим отделением — М.Т. Лындин. Решением Исполкома райсовета от 23.01.41 г. был открыт фельдшерский здравпункт при кирпичном заводе.

С первых дней войны многие врачи и средние медицинские работники были призваны в ряды Красной армии. Среди них — гл. врач В.В. Менчинский; врачи: М.Т. Лындин, Н.В. Дементьев, A.M. Смелова, Е.П. Рябцева, К.В. Пономарева, Н.Я. Курков, П.А. Шипов, A.M. Александрова; медицинские сестры: А.И. Калинина, Шмакова, Федотова, Р.Н. Бахрушина, Майорова, фельдшер И.И. Бурмистров и другие.

В зданиях педагогического училища, средних и семилетней школ размещены эвакогоспитали №№ 1864, 1863 и 2899. Появились они в Зарайске в июле-августе 1941 г.; в последующее время (вплоть до января 1944) в городе, а также в с.Трасна размещались подвижные госпитали №№ 2, 132, 180, 182 и 189, эвакоприемники №№ 57 и 69, эвакогоспитали №№ 1068, 1875, 2649 и 2650. Врачами, фельдшерами и обслуживающим персоналом работали в основном местные специалисты.

Из воспоминаний участницы Великой Отечественной войны Анны Павловны Ивониной:

«В 1940 году я поступила в Зарайскую медицинскую школу; где учителями были местные врачи: М.Т. Лындин, Н.Я. Курков, Амарин, П. Шипов, К.В. Пономарева. Практику проходила в Зарайской больнице, в которой больше всего поражала необыкновенная тишина. Через год школу переименовали в полуторагодичные курсы РОКК. Здесь учили военному делу. Учебу совмещала с работой оспопрививальщицы в райздравотделе. Это была в то время самая ответственная работа. Вдвоем с напарницей мы обслуживали весь город и район. Где не было медпунктов, нам приходилось и за 20 километров ходить пешком. Необходимо было каждому сделать прививку.

Хорошо запомнилось, как началась война. 22 июня был выходным днем, и я пошла к своим родителям в д. Кувшиново. В 12 часов звонит колокол — сбор народа. Приехал на лошади нарочный и сообщил: началась война. Поднялся невообразимый шум, крик, плач. На следующий день по селу стали разносить повестки с приказом явиться в военкомат, а я пошла на работу в больницу.